刘邦在亲生兄弟之中排行为三，故名刘季。随着年龄渐长，直长得额高飞鬓，相貌威势非凡。最令人惊奇者，左股又长成七十二颗黑痣，排列便如北斗七星之状。
刘季自少时便宽厚仁爱，性格开朗，不拘小节。尤其不喜耕作，因此常被父亲训斥。
刘父：你如此不学无术，长大后如何是了？不如二兄善于经营，将来定无出息！
刘邦：老爹，你休只看眼前，不望长远。待我置成泼天家业，到时看你怎说。
一边用言语支吾，一边趁机跑出门去。只顾四处浪荡，到处喝酒交友，每日大话炎炎。
因自幼羡慕魏公子信陵君无忌为人豪爽，且肯虚心下士，便欲投往信陵君门下为客，于是辞别父母，西行至魏都大梁。不料到了大梁才知，信陵君已死，只落得空去白来。刘邦犹不死心，忽闻信陵君旧部张耳正在外黄召纳门客，乃又至外黄，投到张耳门下。
张耳纳之，与刘邦相谈大悦，待为上宾。此后不久，二人便即结成知己。
怎奈好景不长，魏国迅被秦国所灭，张耳成为秦廷通缉要犯，门客尽皆散去。刘邦由是失业，回到故乡沛县。
秦始皇统一六国之后，沛县令闻说刘邦好结交四海宾朋，且深得本地百姓信奉，乃推荐其为泗水亭长。
刘邦由此便算进入仕途，并渐与沛县官吏混得滥熟，在当地小有名气起来。刘邦不以亭长为贱，且由此颇具远大志向。在一次押送服役刑待去咸阳路上，路过下邳，碰到秦始皇大队人马出巡，乃脱口而出：嗟乎，大丈夫当如是也！
时被张良闻之，由是结交数语。
时有单父人吕公，与乡人结下冤仇，因与沛令交厚，遂迁到沛县定居。
吕公刚到沛县，因与县令关系交厚，于是县中吏役大都上门拜访，以套交情。
刘邦闻此，也去吕府凑个热闹，要蹭他一顿饱饭，落个醉饱。
当时主持迎宾者，乃是县中主簿萧何，在门内院中支个帐桌，向来宾宣布座次规定。
萧何：诸位贺客听着！贺礼千钱，登堂入室。凡贺礼不到一千钱者，请到堂下就坐。
刘邦虽然未带一钱，却对门上谒者说道：我出贺钱一万！