吴四宝又开展新的业务。当时，上海赌博风气盛行，背后隐藏着很大的利益。
吴四宝决定参与其中，于是把在青帮时期积累的一些舞厅人脉关系，重新又建立起来了。
不仅如此，黄金、棉纱等凡是可以谋取暴利的业务，吴四宝都会做，他很快成为上海滩有权又富裕的人。
吴四宝幼年时期，长期处于物资短缺的状态，现在有条件了，他开始报复性的弥补自己，贪婪的欲望，从未止步。
他带队出去执行任务的时候，看到大街上名贵的汽车，利用职务之便，快速查到汽车的相关信息。
他派手下追踪汽车停在什么地方，趁着汽车主人不在的时候，让手下通过非正常手段打开车门，把车开到自己的地盘上，将汽车加以改造之后，卖给其他人。
用现在的话来说，就是偷车贼把车在转手卖给其他人。吴四宝通过这种方式赚取了好多钱。
他们偷车，并不是每次都很顺利，被车主发现，他们会拿着枪威胁车主，直接把车从车主手中抢过来。
如果遇到维护治安的巡捕，他们也不担心，直接拿出枪与巡捕对峙。
当时，无论是76号的人还是具有很多话语权的租界，都知道吴四宝的偷盗行为，但是他们都采取回避的态度，哪怕是接到了投诉，他们也从不处理。
上海沦陷之后，很多人都失去了生活的希望，沉浸于醉生梦死的状态里，赌博再次兴旺起来。
虽然76号可以从上海的赌场里分一杯羹，但是掌控权在日本人手里。吴四宝不忍心每天大把钱财都进了日本人的口袋，于是想办法从中获利。
吴四宝提出对上海的每个赌场进行管理，每个赌馆必须要向76号登记备案。
他之所以想出这一招，是因为他很清楚，赌场身后的老板背景很复杂，有日本人，有国民党，有特务等。
为了息事宁人，赌场方面会想办法私下联系他解决。老板们明白吴四宝的意思，很快就送来了“孝敬费”，求得一时安宁。
长期处于高光时刻的吴四宝，并没有一直幸运下去，他得到了日本的支持，肆意妄为，但是，他也因为触碰了日本人的底线，而遭到了打压。
日本侵略中国，他们希