，正好这个时候，他妻子的兄弟黄程从澳门返回到南安探亲。
黄程在澳门从事暴利的海商生意，在家乡人看来，他是个富有的人。郑芝龙父母见几个儿子都长大了，特别是郑芝龙，除了壮得跟一头牛似的之外，没有其他谋生的本领，不如就随舅舅黄程一同去澳门，见见世面，也好谋个生路。黄程见郑芝龙长得剽壮，到澳门正好有用武之处，因为海商不仅仅是从事商业贸易，而且也是海上武装力量，既要对付海盗的袭击，有时也要对抗政府军队，当然有时也充当海盗的角色。黄程答应下来，带郑芝龙、郑芝虎、郑芝豹三人到了澳门。
比起偏僻的南安石井，澳门是个繁华的场所，郑芝龙大开眼界，这里有许多红发碧眼的外国人，说着叽哩瓜拉听不懂的话，他们所居住的房子在建筑风格上也与中国断然不同，在这片中国的土地夹杂着异域的风采。房屋固然怪异，但更怪异的是他们的生活方式，不仅家中摆设着可笑的十字架，脖子上也会经常挂着这样的玩意儿，时不时在祈祷着什么，神情严肃而庄重。
码头是郑芝龙必去之地，他在这里帮舅父跑腿。从早到晚，码头总是一片繁忙，巨大的双桅船驶进驶出，从船上卸下货物，再从码头上装填新的货物，四处堆积着各式各样的商品，装卸工不间断地扛着一箱箱的货物穿梭于码头与仓库之间。这里既有外国的船只，也有中国的船只，船东不时发起阵阵吆喝声，以提醒伙计不要损坏这些珍贵商品，然后暗地里在心里偷偷计算可以换取多少暴利的银两。
在父亲眼中，郑芝龙是不学无术。但是什么才算有\"术\"呢？如果依当时的社会观念，读书才算是有\"术”，“书中自有黄金屋，书中自有颜如玉\"这一直是中国人恪守的观念，只要有过硬的儒学知识，就意味拥有了金钱与美女。但是这种观念开始受到强有力的挑战，从福建到广东，私人海上贸易的繁荣，为商人带来了大量的利润，通过科举考试挤身于富人阶层并不是惟一的道路。对郑芝龙来说，“术\"是一种生存的本领。在澳门这个地方，光会捧着儒学经典摇头晃脑，那肯定不会有一文钱落入自己的口袋，除非幸运地在地上拾到一杖铜板。郑芝龙不爱读书，但书本并不等同于知识，特别是商业的技巧，是没法在经典文献中学习到的。郑芝龙表现出