自身境遇影响下的惺惺相惜之情
高适自身处于贫贱浪游、不得志的状态，与同样处于困顿中的董大相遇又分别，使他更能理解友人的处境。所以诗中既有对友人离别的不舍，更有一种同病相怜的惺惺相惜，在艰难的人生道路上，二人相互慰藉、相互鼓励。
友人状况影响下的劝慰激励之情
董大从繁华的长安因房琯被贬而流落出来，前途未卜。高适深知友人的才华与困境，因此以“莫愁前路无知己，天下谁人不识君”来宽慰友人，既是对董大才华的肯定，也是在其落魄之时给予的有力鼓励，希望友人不要因一时的挫折而丧失信心，体现出诗人对友人的深情厚谊和美好祝愿。