诗经》到当下流行的诗作，见解独到的张好好总能与杜牧碰撞出思想的火花，两颗心越靠越近。张好好虽身为歌妓，身处风尘，却饱读诗书，在那纸醉金迷的环境中，独守着一份内心的纯净与对知识的渴望，杜牧愈发倾心，情根深种。
然而，他们的恋情从一开始便注定了坎坷。杜牧出身名门，家族在朝堂之上颇有威望，历代先祖皆有高官显爵，他身负家族期望，前程似锦，被视作家族复兴、延续荣耀的希望之星。而张好好，终究只是一个卖艺为生的歌妓，身份卑微如尘埃，在那个等级森严的社会，这一出身差距仿若天堑，难以逾越。
不久，杜牧因公务缠身，不得不暂别长安，远赴他乡任职。临行前，他与张好好在灞河之畔依依惜别。秋风瑟瑟，吹起杜牧的衣角，也撩动着两人的心弦。张好好眼中含泪，将一枚亲手雕刻的玉佩递到杜牧手中，那玉佩虽不名贵，却饱含着她的深情与眷恋：“杜郎，此去山高路远，愿你珍重，这玉佩便伴你左右，见它如见我。”杜牧紧紧握住玉佩，眼眶泛红，千言万语哽在喉头，最终只化作一句：“好好，等我归来。”
待杜牧归来时，却听闻张好好已被一位高官看中，纳为妾室。那一刻，他的心仿若被重锤猛击，痛彻心扉，仿若置身于冰窖之中，周身寒意刺骨。他四处打听，才知晓张好好虽入了高门，却并未得到幸福。那位高官不过是贪恋她的美色，新婚之时，也曾有过短暂的宠爱，可新鲜劲一过，便将她冷落一旁，甚至让她在府中受尽下人的冷眼与欺凌。最终，张好好不堪忍受屈辱，毅然离开了那座牢笼般的府邸，流落到市井之中，沦为酒肆卖酒女。
岁月悠悠，命运的齿轮再次转动。一日，杜牧在街头偶然路过一家酒肆，一阵熟悉的歌声传入耳中，他心头一震，仿若被一道电流击中，快步走进。只见张好好手持酒壶，面容憔悴，曾经那吹弹可破的肌肤如今布满了岁月的痕迹，眼神中透着无尽的沧桑与落寞。往昔的娇艳早已不复存在，取而代之的是生活磨砺后的坚韧与苦涩。
两人对视，千言万语涌上心头，却又无从说起。杜牧望着张好好，眼眶泛红，满心愧疚与怜惜，他恨自己未能护她周全，让她遭受如此磨难；张好好看着杜牧，泪水在眼眶里打转，曾经的爱意虽历经磨难，却依旧炽热，仿